Родился в Череповце в 1965 году.

В детстве и юности активно занимался спортом. Воспитанник СДЮСШОР по хоккею с шайбой города Череповца, кандидат в мастера спорта по хоккею.

В сентябре 1982 года пришел работать на Череповецкий металлургический завод в цех ремонта коксохимического оборудования коксохимпроизводства слесарем по ремонту металлургического оборудования.

1985 – 1987 – служба в рядах Советской Армии в г. Кемерово (батальон связи, начальник аппаратной связи, секретарь комитета ВЛКСМ батальона). Воинское звание – старшина.

В 1987 году продолжил работу на Череповецком металлургическом комбинате в качестве вальцовщика стана “250” сортопрокатного цеха, где прошел все ступени производственного роста.

С 1994 года – мастер сортопрокатного цеха, затем начальник стана “250”, позднее – заместитель начальника цеха по производству.

С 2000 года начальник сортопрокатного цеха.

В феврале 2002 года назначен начальником листопрокатного цеха № 1.

С 2002 по 2006 год – депутат Череповецкой городской Думы, председатель комиссии по городскому хозяйству.

С декабря 2003 года – член всероссийской политической партии “Единая Россия”.

В 2004, 2005 годах – член Совета директоров ОАО “Северсталь”.

С января 2004 года по ноябрь 2006 года занимал должность директора социально-бытового комплекса ОАО “Северсталь”.

С ноября 2006 года – первый заместитель мэра города, исполняющий обязанности мэра города Череповца.

С марта 2007 года – избранный мэр города Череповца (65,3 % голосов избирателей).

С апреля 2007 года – член Президиума политсовета Вологодского регионального отделения Всероссийской политической партии «Единая Россия».

С декабря 2011 года – Губернатор Вологодской области.

С 17 мая 2014 года – в соответствии с Указом Президента Российской Федерации от 17 мая 2014 года № 348 принята отставка по собственному желанию, назначен временно исполняющим обязанности Губернатора Вологодской области до вступления в должность лица, избранного Губернатором Вологодской области.

С 23  сентября 2014 года – избранный Губернатор Вологодской области (62,98% вологжан, пришедших на избирательные участки).

8 сентября 2019 года переизбран Губернатором Вологодской области. В Единый день голосования за Олега Кувшинникова отдали свои голоса более 60 процентов избирателей.